La contratación de Rusney Castillo por parte de los Boston Red Sox en 2014 generó grandes expectativas dentro de la organización y entre los fanáticos. El equipo apostó por el talento del jardinero cubano con un contrato histórico para un jugador amateur, otorgándole siete años por 72.5 millones de dólares, cifra récord en ese momento. Desde el principio, la directiva mostró entusiasmo por su potencial, confiando en que Castillo podría convertirse en una pieza clave del conjunto de Massachusetts. Su debut en las Grandes Ligas, ocurrido en septiembre de 2014, fue prometedor: en apenas diez juegos, bateó .333, conectó dos jonrones y robó tres bases, dejando entrever que podía tener un impacto inmediato en el equipo.
Sin embargo, las expectativas no se mantuvieron a largo plazo. Durante la temporada de 2015, Castillo pasó la mayor parte del año en Triple-A Pawtucket y, cuando fue llamado nuevamente a las Grandes Ligas, su rendimiento resultó inconsistente. La falta de resultados sólidos provocó que la organización enfrentara una situación complicada: un contrato millonario que no se reflejaba en el desempeño sobre el terreno. En 2016, los Red Sox decidieron colocarlo en waivers; al no ser reclamado, regresó a las ligas menores, lo que evidenció la frustración de la franquicia por la falta de producción.
A lo largo de los años siguientes, la directiva, encabezada por el presidente de operaciones de béisbol, Dave Dombrowski, intentó darle oportunidades para demostrar su valía. No obstante, Castillo nunca logró consolidarse como un jugador regular en las Grandes Ligas. Los esfuerzos del equipo incluyeron asignaciones a las menores para manejar su salario dentro del umbral del impuesto de lujo, intentando minimizar el impacto financiero de un contrato tan elevado frente a un rendimiento limitado. A pesar de estas medidas, la inconsistencia persistió y la expectativa de tener un jardinero estrella dentro del equipo no se materializó.
En 2019, Castillo tomó la decisión de declinar una cláusula de salida en su contrato, lo que le permitió permanecer en el sistema de ligas menores de los Red Sox, pero sin ofrecer garantías de un regreso exitoso a las Grandes Ligas. La situación reflejaba un balance entre la inversión millonaria realizada por la organización y la incapacidad del jugador de cumplir con las expectativas generadas. Finalmente, en octubre de 2020, el contrato de Castillo expiró, y el cubano se convirtió en agente libre, cerrando un capítulo que dejó lecciones importantes para la franquicia sobre la evaluación y manejo de contratos con grandes apuestas financieras.
La directiva de los Red Sox, particularmente bajo la gestión de figuras como el presidente de operaciones de béisbol Dave Dombrowski, expresó en distintos momentos una mezcla de optimismo inicial y frustración posterior respecto a Rusney Castillo. Al firmarlo en 2014, la organización mostró entusiasmo y confianza, calificándolo como un talento excepcional capaz de convertirse en una pieza clave del equipo, razón por la que le ofrecieron un contrato récord para un jugador amateur.
Sin embargo, con el paso de las temporadas y ante la inconsistencia de Castillo en las Grandes Ligas, la opinión de la directiva se volvió crítica y pragmática. Reconocieron que el rendimiento del jugador no justificaba la inversión millonaria realizada, y aunque intentaron manejar su contrato mediante asignaciones a ligas menores y oportunidades limitadas en el equipo grande, quedó claro que la expectativa inicial no se cumplía. La franquicia expresó públicamente que confiaban en que Castillo podía cumplir con su potencial, pero también dejaron entrever que su falta de producción era un problema serio para la planificación deportiva y financiera del equipo.